“一失足成千古恨”（yī shī zú chéng qiān gǔ hèn）比喻一旦犯下嚴重錯誤就成為終身的憾事。（出自《明時文苑列傳唐寅》和明楊儀《明良記》“唐解元寅既廢棄，詩云：‘一失足成千古笑，再回頭是百年人。’”）

“一失足成千古恨”是成語，屬于成語來源中文人作品演變而來這一類。下一句是“再回頭是百年人”

《唐伯虎點秋香》大家也許早已經看過，或許你認為唐伯虎只是一個風流才子，那就錯了。唐伯虎出生在我國明朝時期江南一個富商家庭。年輕時，唐伯虎無所事事，和人縱酒游樂，經過好朋友的規勸，于是唐伯虎祝閉門苦讀，經年累月。

在他16歲參加秀才考試，中了第一名案首，當然，這不值一提。

不過，在他29歲到南京參加鄉試，高中解元（第一名），這不得不讓人刮目相看了。不過，這并沒有給他帶來好運，卻因此鋃鐺入獄。當唐伯虎積極準備來年的京城會試時，卻飛來橫禍。

原來在這次鄉試中，有人事先經過賄賂，得了試題，事情泄漏后，考官被罷免，無辜的唐伯虎受到牽連，不僅被剝奪了解元稱號，還進了監獄，釋放后唐伯虎感嘆道：“一失足成千古笑，再回頭是百年人?！?/p>

后來寧王朱宸濠聽說了他的才能，用豐厚的待遇來聘請他作幕僚。但不久唐伯虎發現寧王有謀反作亂之心，于是佯狂使酒，寧王沒辦法，只好讓他回了家。

回家后，唐伯虎安心過起了以文會友、掛畫為賣的生活。

一代才子，沒能為國效力，難免遺憾終身，因而他發出了“一失足成千古笑，再回頭是百年人”的感嘆。

附：在英語中，也有一句類似的諺語“Old sin makes new shame”